Couverture de Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés
Titre du livre:

Synthèse de sels de phosphonium chiraux et d'acides aminés insaturés

Editions universitaires europeennes (30-06-2016 )

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ISBN-13:

978-3-8416-6060-2

ISBN-10:
3841660606
EAN:
9783841660602
Langue du livre:
Français
texte du rabat:
La synthèse stéréosélective de nouveaux sels de phosphonium chiraux par quaternisation des phosphines avec un aryne généré à partir de triflate de 2-(triméthylsilyl)aryle en présence de fluorure de césium, ainsi que de nouvelles hydroxyphosphines P-chirogéniques pour l’organocatalyse asymétrique, est décrite. Ces hydroxyphosphines préparées par réaction d’ortho-bromophénylphosphines borane avec un aldéhyde après échange halogène-métal, ont été utilisées pour la catalyse asymétrique de la réaction d’aza Morita-Baylis-Hillman. La synthèse stéréosélective de phosphines borane et de sels de phosphonium dérivés d’aminoesters, a également été mise au point par réaction de phosphures borane ou de triphénylphosphine avec un γ-iodo aminoester. Après déprotection de la fonction ester en acide carboxylique, le sel de phosphonium est utilisé pour la préparation de nouveaux aminoacides γ,δ-insaturés par formation de liaison C=C, grâce à une réaction de Wittig avec un aldéhyde. Ainsi, cette méthode a permis de greffer des groupements alkyl, aryl, organométallique, fonctionnalisés ou non, sur la chaine latérale d'un aminoacide avec des rendements atteignant 98%, et sans racémisation.
Maison d'édition:
Editions universitaires europeennes
Site Web:
http://www.editions-ue.com/
de (auteur) :
Emmanuelle Rémond
Numéro de pages:
244
Publié le:
30-06-2016
Stock:
Disponible
Catégorie:
Chimie organique
Prix:
69.90 €
Mots-clés:
Sels de phosphonium, quaternisation, aryne, organocatalyse, phosphures borane, synthèse stéréoselective, aminoacide insaturé, réactif de Wittig

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